Differenza tra nucleofilo ed elettrofilo

Il differenza fondamentale tra nucleofilo ed elettrofilo è che il il nucleofilo è una sostanza che cerca un centro positivo mentre gli elettrofili cercano centri negativi con elettroni in più.

Possiamo denominare le specie che sorgono a causa di una separazione di carica come "elettrofili" e "nucleofili". Discuteremo ciò che è esattamente un nucleofilo o un elettrofilo in questo articolo. Elettrofili e nucleofili sono importanti per avviare reazioni chimiche. Inoltre, sono importanti per descrivere come procedono le reazioni. In chimica organica, possiamo categorizzare i meccanismi di reazione a seconda della specie iniziale (o un elettrofilo o nucleofilo) che inizia ad attaccare le altre specie. La sostituzione nucleofila, l'aggiunta nucleofila, la sostituzione elettrofila e l'aggiunta elettrofila sono i quattro principali tipi di meccanismi che descrivono le reazioni organiche.

CONTENUTO

1. Panoramica e differenza chiave
2. Cos'è Nucleophile
3. Cos'è l'elettrofilo
4. Confronto affiancato - Nucleofilo vs Elettrofilo in forma tabulare
5. Sommario

Cos'è Nucleophile?

Un nucleofilo è qualsiasi ione negativo o qualsiasi molecola neutra che abbia almeno una coppia di elettroni non condivisa. Il nucleofilo è una sostanza che è molto elettropositiva, quindi, come interagire con i centri positivi. Può iniziare le reazioni usando la coppia di elettroni solitari. Ad esempio, quando un nucleofilo reagisce con un alogenuro alchilico, la coppia solitaria del nucleofilo attacca l'atomo di carbonio che porta l'alogeno. Questo atomo di carbonio ha una carica positiva parziale dovuta alla differenza tra i valori di elettronegatività di questo carbonio e l'atomo di alogeno. Dopo che il nucleofilo si attacca al carbonio, le foglie di alogeno. Chiamiamo questo tipo di reazioni come reazioni di sostituzione nucleofila.

Figura 01: una reazione di addizione nucleofila

Esiste un altro tipo di reazione che i nucleofili possono avviare; la chiamiamo reazione di eliminazione nucleofila. La nucleofilicità parla dei meccanismi di reazione; quindi, è un'indicazione dei tassi di reazione. Ad esempio, se la nucleofilicità è elevata, allora una certa reazione diventa rapida, e se la nucleofilicità è bassa, la velocità di reazione è lenta. Poiché i nucleofili donano elettroni, secondo la definizione di Lewis, sono basi.

Cos'è l'elettrofilo?

Gli elettrofili sono reagenti, che nelle loro reazioni cercano gli elettroni in più che daranno loro un guscio di valenza stabile di elettroni. I carbocationi sono elettrofili. Sono privi di elettroni e hanno solo sei elettroni nel loro guscio di valenza. Per questo motivo, i carbocationi possono agire come acidi di Lewis. Stanno accettando una coppia di elettroni da un nucleofilo e riempiono il guscio di valenza.

Figura 02: una reazione addizionale elettrofila

Gli elettrofili possono avere una carica formale positiva, carica parziale positiva o una conchiglia di valance con un ottetto incompleto. La sostituzione elettrofila e le reazioni di addizione elettrofila sono le due principali reazioni che gli elettrofili possono avviare. In una reazione di sostituzione elettrofila, un elettrofilo sposta un atomo o un gruppo in un composto. Possiamo vedere questo incidente principalmente in composti aromatici. Ad esempio, questo è il meccanismo con un gruppo nitro si attacca all'anello benzene spostando l'idrogeno. Nella reazione di addizione elettrofila, un legame pi greco in una molecola si rompe e un nuovo legame sigma si forma tra la molecola e l'elettrofilo.

Qual è la differenza tra nucleofilo ed elettrofilo?

Un nucleofilo è qualsiasi ione negativo o qualsiasi molecola neutra che abbia almeno una coppia di elettroni non condivisa mentre gli elettrofili sono reagenti, che nelle loro reazioni cercano gli elettroni supplementari che daranno loro un guscio di valenza stabile di elettroni. Quindi, la differenza chiave tra nucleofilo ed elettrofilo è che il nucleofilo è una sostanza che cerca un centro positivo mentre gli elettrofili cercano centri negativi con elettroni in più. Inoltre, possiamo considerare i nucleofili come basi di Lewis mentre gli elettrofili sono acidi di Lewis. Quindi, questa è un'altra differenza tra nucleofilo ed elettrofilo.

L'infografica sottostante mostra la differenza tra nucleofilo ed elettrofilo come confronto affiancato.

Riassunto - Nucleofilo vs Elettrofilo

I nucleofili e gli elettrofili sono due diverse forme di specie chimiche che hanno la capacità di innescare diverse reazioni chimiche. La differenza chiave tra nucleofilo ed elettrofilo è che il nucleofilo è una sostanza che cerca un centro positivo mentre gli elettrofili cercano centri negativi con elettroni in più.

Riferimento:

1. "Nucleophile." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 8 luglio 2018. Disponibile qui 
2. "Elettrofilo". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3 giugno 2018. Disponibile qui 

Cortesia dell'immagine:

1. "NucleophilicConjugateAddition" di V8rik su Wikipedia in inglese, (CC BY-SA 3.0) attraverso Commons Wikimedia 
2. "Aggiunta elettrofila di Br2" Nessun autore leggibile a macchina fornito Su-no-G assunto (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia