Differenza tra aggiunta nucleofila ed elettrofila

La differenza chiave tra l'aggiunta nucleofila e quella elettrofila è quella, nelle reazioni di addizione nucleofila, un componente ricco di elettroni si combina con una molecola mentre, nelle reazioni di addizione elettrofila, una specie priva di elettroni o un composto neutro con orbitali vuoti si combina con una molecola.

Un nucleofilo è una specie chimica ricca di elettroni che può donare una coppia di elettroni a una specie priva di elettroni. Un elettrofilo, d'altra parte, è caricato positivamente o neutro. Se è neutrale, allora dovrebbe avere orbitali vuoti per accettare gli elettroni di un'altra specie.

CONTENUTO

1. Panoramica e differenza chiave
2. Cos'è un'Aggiunta Nucleofila
3. Che cosa è un'aggiunta elettrofila
4. Confronto affiancato - Aggiunta nucleofila vs elettrofila in forma tabulare
5. Sommario

Cos'è un'Aggiunta Nucleofila?

L'addizione nucleofila è il processo di aggiunta di un nucleofilo a una specie priva di elettroni oa un legame pi greco in una molecola (lo chiamiamo substrato). Il nucleofilo aggiunto forma un legame singolo (un legame sigma) con il substrato. Prendiamo in considerazione alcuni esempi per comprendere il processo di aggiunta nucleofila.

Aggiunta di nucleotidi al carbonio carbonile

I gruppi carbonilici sono polari perché hanno un atomo di carbonio doppio legato ad un atomo di ossigeno. Questa polarità deriva dalla grande differenza tra i valori di elettronegatività del carbonio e dell'ossigeno. Ciò significa che l'ossigeno ha una maggiore affinità per gli elettroni di legame rispetto al carbonio. Quindi l'atomo di carbonio del gruppo carbonile ottiene una carica parziale positiva. Questo carbonio è una posizione migliore per un nucleofilo per attaccare la molecola. Il nucleofilo dona i suoi elettroni a questo carbonio e forma un singolo legame con l'atomo di carbonio. Quindi, questa è un'aggiunta nucleofila. Inoltre, questo tipo di reazioni avviene comunemente in aldeidi e chetoni.

Figura 1: aggiunta nucleofila al carbonio carbonile

Aggiunta di nucleotidi ai nitrili

Un nitrile è un composto contenente una tripla di carbonio legata ad un atomo di azoto. Questo legame è molto polare perché l'elettronegatività dell'azoto è superiore al carbonio. Quindi l'atomo di carbonio diventa parzialmente caricato positivamente. Di conseguenza, questo carbonio può subire un'aggiunta nucleofila. Il nucleofilo si combina con l'atomo di carbonio. La molecola risultante ha un doppio legame tra carbonio e azoto, invece di un triplo legame.

Aggiunta di nucleotidi a doppio legame

Un doppio legame ha un legame pi e un legame sigma. I doppi legami sono presenti negli alcheni. Quando un alchene subisce un'aggiunta nucleofila, la molecola insaturo diventa satura del nucleofilo e si combina con uno degli atomi di carbonio vinilico (atomi di carbonio a doppio legame) tramite un legame covalente.

Che cosa è un'aggiunta elettrofila?

L'aggiunta elettrofila è il processo di aggiunta di un elettrofilo al legame pi di un alchene. Alla fine della reazione, questo legame pi greco si rompe, formando due nuovi legami sigma. La molecola dovrebbe contenere un doppio legame o un triplo legame per ricevere un elettrofilo. Si verifica in due passaggi. Prendiamo in considerazione un esempio per comprendere il meccanismo dell'aggiunta elettrofila.

Figura 2: aggiunta elettrofila

Qui, abbiamo caricato positivamente l'elettrofilo. Inoltre, il legame insaturo o il doppio legame è ricco di elettroni. Pertanto, può donare elettroni all'elettrofilo deficiente di elettroni. Quindi la carica positiva viene trasferita al legame C-C mentre un legame sigma si forma tra un atomo di carbonio e l'elettrofilo. Ciò si traduce in un carbocation. Poiché questo è instabile, l'atomo di carbonio caricato positivamente ottiene elettroni da un anione, formando un altro legame sigma.

Qual è la differenza tra aggiunta nucleofila ed elettrofila?

Aggiunta nucleofila vs elettrofila
nucleofila aggiunta è il processo di aggiunta di un nucleofilo a una specie priva di elettroni oa un legame pi greco in una molecola.	elettrofila aggiunta è il processo di aggiunta di un elettrofilo al legame pi di un alchene.
Specie aggiunte
Un nucleofilo si combina con una molecola.	Un elettrofilo si combina con una molecola.
Substrato
O una specie chimica carica positiva o un legame pi greco in una molecola.	Un alchene o alchino
Processi
Un nucleofilo forma un legame sigma con un atomo di carbonio nel substrato	Un elettrofilo forma un legame sigma con un atomo di carbonio vinilico nel doppio legame.

Riassunto - Aggiunta nucleofila vs elettrofila

Sia l'aggiunta nucleofila che l'aggiunta elettrofila sono due importanti reazioni chimiche utilizzate nella sintesi di composti saturi da composti insaturi. La differenza chiave tra l'aggiunta nucleofila ed elettrofila è che nelle reazioni di addizione nucleofile, un componente ricco di elettroni viene aggiunto a una molecola, mentre nell'aggiunta elettrofila, una specie carente di elettroni viene aggiunta a una molecola.

Riferimento:

1. "Nucleophilic Addition." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 aprile 2018, Disponibile qui.
2. Libretexts. "19.4 Reazioni di addizione nucleofila di aldeidi e chetoni." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 25 ago. 2017, Disponibile qui.
3. "Aggiunta elettrofila". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 aprile 2018, Disponibile qui.

Cortesia dell'immagine:

1. "NucleophilicAdditionsToCarbonyls" di V8rik su Wikipedia in inglese (CC BY-SA 3.0) attraverso Commons Wikimedia
2. "ElectrophilicAdditionmechanism" di V8rik su Wikipedia in inglese (CC BY-SA 3.0) attraverso Commons Wikimedia