Centro stereogenico vs Centro chirale
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Differenza principale - Centro stereogenico vs Centro chirale
Centro stereogenico e centro chirale sono due termini usati per spiegare lo stereoisomerismo nella chimica organica. Questi due termini sono spesso considerati uguali ma esiste una differenza tra centro stereogenico e centro chirale. Tutti i centri chirali sono centri stereogenici, ma tutti i centri stereogenici non sono centri chirali. È importante conoscere la differenza tra centro stereogenico e centro chirale poiché è la presenza di questi centri che danno origine a uno stereoisomero.
Aree chiave coperte
1. Cos'è un centro stereogenico
- Definizione, caratteristiche
2. Cos'è un centro chirale
- Definizione, caratteristiche
3. Centro stereogenico vs Centro chirale
3.1. Simillarità tra centro stereogenico e centro chirale
- Profilo delle caratteristiche comuni
3.2. Differenza tra centro stereogenico e chirale
- Confronto tra le principali differenze
Termini chiave: chiralità, centro chirale, isomeri, ibridazione, stereoisomerismo, centro stereogenico
Cos'è un centro stereogenico
Un centro stereogenico è un qualsiasi atomo che fornisce isomeri diversi quando vengono scambiati atomi o gruppi ad esso associati. Questi isomeri sono chiamati stereoisomeri perché le strutture delle molecole sono uguali ma le loro disposizioni spaziali sono diverse l'una dall'altra. In altre parole, gli stereoisomeri differiscono gli uni dagli altri solo nella loro disposizione tridimensionale.
L'atomo che è il centro stereogenico può essere sia sp2 o sp3 ibridato. Ciò significa che può avere o doppi legami o singoli legami. Le molecole di Achiral a volte possono anche avere centri stereogenici. Pertanto, tutti i centri chirali sono centri stereogenici. Ma un centro stereogenico non è essenzialmente un centro chirale. Un buon esempio per questo è cis-trans geometria.
Figura 1: trans-2-butene
L'immagine sopra mostra a trans-2-molecola di butene. Non ha un centro chirale. Ma ha un centro stereogenico. Tra gli atomi di carbonio, entrambi 2 e 3 atomi di carbonio sono centri stereogenici perché i due gruppi attaccati agli atomi di carbonio sono -H e -CH3 e questi gruppi possono essere scambiati al fine di ottenere una nuova molecola, che è lo stereoisomero di questa molecola. La nuova molecola è la cis-2-butene.
Cos'è un centro chirale
Un centro chirale è un atomo di carbonio direttamente collegato a quattro gruppi diversi. Una molecola con un centro chirale non può essere sovrapposta alla sua immagine speculare. Per questo motivo, la molecola e l'immagine speculare sono considerate come due diverse molecole. L'atomo di carbonio è sempre sp3 ibridato in modo che possa essere associato a quattro gruppi.
Pertanto, una molecola con un centro chirale può sempre dare origine a uno stereoisomero e un centro chirale è sempre un centro stereogenico. Una singola molecola può avere più di un centro chirale.
Figura 2: una molecola con un centro chirale
L'immagine sopra mostra un atomo di carbonio attaccato ad un atomo di idrogeno (H) insieme ad altri tre gruppi, che sono diversi l'uno dall'altro. (X, Y, Z). Lì, l'atomo di carbonio è un centro chirale. È sp3 ibridato ed è collegato a quattro diversi gruppi. La sua immagine speculare non è sovrapponibile alla molecola.
Centro stereogenico vs Centro chirale
Somiglianze tra centro stereogenico e centro chirale
- La presenza di un centro stereogenico o di un centro chirale dà origine a uno stereoisomero.
- I centri chirali sono sempre centri stereogenici, ma tutti i centri stereogenici non sono centri chirali.
Differenza tra centro stereogenico e chirale
Definizione
Centro stereogenico: Un centro stereogenico è un qualsiasi atomo che fornisce isomeri diversi quando vengono scambiati atomi o gruppi ad esso associati.
Centro Chirale: Un centro chirale è un atomo direttamente collegato a quattro gruppi diversi.
ibridazione
Centro stereogenico: L'atomo di carbonio può essere sia sp2 o sp3 ibridato nel centro stereogenico.
Centro Chirale: L'atomo di carbonio è sempre sp3 ibridato nel centro chirale.
Numero di gruppi
Centro stereogenico: Il centro stereogenico può essere collegato a tre o quattro gruppi.
Centro Chirale: Il centro chirale porta sempre quattro gruppi.
Obbligazioni
Centro stereogenico: Il centro stereogenico può avere singoli legami o doppi legami.
Centro Chirale: I centri chirali hanno solo singoli legami.
chiralità
Centro stereogenico: I centri stereogenici possono essere trovati in molecole chirali o in molecole achirali.
Centro Chirale: I centri chirali si trovano solo nelle molecole chirali.
Scambio di gruppi
Centro stereogenico: Alcune molecole con centri stereogenici danno stereoisomeri quando i gruppi collegati vengono scambiati. (ex: cis-trans isomeri)
Centro Chirale: Le molecole con centri chirali non mostrano una differenza quando si scambiano gruppi collegati.
Conclusione
Tutti i centri chirali sono centri stereogenici, ma tutti i centri stereogenici non sono centri chirali. Ci sono molte caratteristiche distinte che possono essere utilizzate per identificare la differenza tra centro stereogenico e centro chirale.
Riferimenti:
1. Helmenstine, Anne Marie. "Che cos'è un centro chirale in chimica?" ThoughtCo. N., n. Web. Disponibile qui. 20 giugno 2017.
2. Stereochimica. "Il Centro stereogenico. N., n. Web. Disponibile qui. 20 giugno 2017.
Cortesia dell'immagine:
1. "Trans-2-butene" di JaGa - Creato da sé usando BKChem e Inkscape (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Chiral center" di Morivert - creato da Morivert (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
