Differenza tra Syn e Anti Addition

Differenza principale - Syn vs Anti Addition

I termini syn addition e anti addition descrivono diversi modi in cui i sostituenti possono essere aggiunti a una molecola reagente contenente un doppio legame o un triplo legame. L'aggiunta di Syn è l'aggiunta di due sostituenti sullo stesso lato della molecola insatura. L'aggiunta anti, d'altra parte, è l'aggiunta di due sostituenti in direzioni opposte. Questa è la principale differenza tra syn e anti addition. Queste reazioni di addizione alterano l'ordine di legame della molecola reagente e il numero di sostituenti.

Aree chiave coperte

1. Cos'è l'aggiunta Syn
     - Definizione, Effetti, Esempio
2. Cos'è Anti Addition
    - Definizione, Effetto, Esempio
3. Quali sono le somiglianze tra Syn e Anti Addition
     - Profilo delle caratteristiche comuni
4. Qual è la differenza tra Syn e Anti Addition
     - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: aggiunta, alchene, alchino, anti aggiunta, ordine di legame, diolo, sostituenti, aggiunta di syn

Cos'è l'aggiunta Syn

L'aggiunta di Syn è l'aggiunta di due sostituenti sullo stesso lato di una molecola insatura. Una molecola insatura è una molecola composta da legami pi insieme a legami sigma. La molecola insatura può contenere doppi legami o tripli legami. Quindi i sostituenti vengono aggiunti allo stesso lato del doppio legame o del triplo legame della molecola in aggiunta syn.

L'addizione Syn diminuisce l'ordine di legame, che è il numero di legami presenti tra due atomi. L'ordine di legame tra due atomi di carbonio di un doppio legame è due mentre l'ordine di legame di un triplo legame è tre. Ma dopo un'aggiunta di syn, l'ordine di legame tra due atomi di carbonio è diminuito a uno. Tuttavia, il numero di sostituenti attorno a ciascun atomo di carbonio viene aumentato dopo l'aggiunta.

Figura 1: l'ossidazione degli alcheni con dioli comporta un'aggiunta di syn.

Un buon esempio dell'addizione syn è l'ossidazione degli alcheni a dioli in presenza di OsO₄ (Tetrossido di osmio). Qui, sia il gruppo idrossile (-OH) sono attaccati allo stesso lato del doppio legame alchenico.

Cos'è Anti Addition

L'aggiunta anti è l'aggiunta di due sostituenti ai lati opposti di una molecola insatura. Le molecole insature sono generalmente alcheni contenenti doppi legami o alchini contenenti tripli legami. In aggiunta anti, i due sostituenti vengono aggiunti al doppio legame o al triplo legame in lati opposti.

L'aggiunta anti diminuisce l'ordine di legame degli atomi di carbonio che hanno l'insaturazione. L'ordine di legame del doppio legame è 2 e l'ordine di legame del triplo legame è 3. Ma quando due sostituenti vengono aggiunti a questi atomi di carbonio, l'ordine del legame viene ridotto a 1. Ma il numero di sostituenti attorno agli atomi di carbonio è aumentato.

Figura 2: aggiunta di bromo ad un alchene sotto forma di anti-aggiunta.

Un buon esempio di anti-aggiunta è l'alogenazione degli alcheni. L'immagine sopra mostra l'aggiunta di bromo ad un alchene. Qui, i due atomi di bromo vengono aggiunti ai doppi legami in lati opposti.

Somiglianze tra Syn e Anti Addition

• Entrambi sono tipi di reazioni di addizione.
• Entrambe le reazioni riducono l'ordine di legame intorno agli atomi di carbonio con un legame doppio o triplo.
• Entrambi i tipi aumentano il numero di sostituenti attorno agli atomi di carbonio con un legame doppio o triplo.

Differenza tra Syn e Anti Addition    

Definizione

Aggiunta Syn: L'aggiunta di Syn è l'aggiunta di due sostituenti sullo stesso lato di una molecola insatura.

Anti aggiunta: L'aggiunta anti è l'aggiunta di due sostituenti ai lati opposti di una molecola insatura.

aggiunta

Aggiunta Syn: L'aggiunta di Syn comporta l'aggiunta di sostituenti sullo stesso lato del doppio legame o del triplo legame.

Anti aggiunta: L'aggiunta di antisi comporta l'aggiunta di sostituenti ai lati opposti del doppio legame o del triplo legame.

Esempi

Aggiunta Syn: Un buon esempio di aggiunta di syn è l'ossidazione di alcheni a dioli in presenza di OsO₄.

Anti aggiunta: Un buon esempio di anti-aggiunta è l'alogenazione degli alcheni.

Conclusione

Syn addizione e anti aggiunta sono due tipi di reazioni di addizione che danno prodotti diversi. La principale differenza tra syn e anti addizione è che l'aggiunta di syn comporta l'aggiunta di sostituti sullo stesso lato del doppio legame o triplo legame mentre l'aggiunta anti implica l'aggiunta di sostituti ai lati opposti del doppio legame o triplo legame.

Riferimento: 

1. "Syn e anti addition". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 15 gennaio 2018, disponibile qui.
2. "Syn e anti addition". StudyBoard, disponibile qui.

Cortesia dell'immagine:

1. "Ossidazione di Lemieux-Johnson" di Project Osprey - Opera propria (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Alchene-bromo-addizione-2D-scheletrico" di Benjah-bmm27 - Opera propria (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia