Differenza tra Friedel Crafts Acylation e Alchilazione

Principale differenza - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation

L'acilazione e l'alchilazione di Friedel Crafts sono due tipi di reazioni chimiche che sono state introdotte per la prima volta dai due scienziati Charles Friedel e James Crafts. Pertanto alle reazioni sono stati dati i nomi dei due scienziati. Queste reazioni ci forniscono un meccanismo per introdurre gruppi acilici e gruppi alchilici in composti chimici. Ci sono anche altre reazioni di Friedel Crafts, ma le reazioni più comuni sono l'acilazione e l'alchilazione. Entrambe queste reazioni si verificano attraverso la sostituzione aromatica elettrofila. La principale differenza tra l'acilazione e l'alchilazione di Friedel Crafts è quella La reazione di acilazione di Friedel Crafts viene utilizzata per aggiungere un gruppo acilico a una molecola mentre la reazione di alchilazione di Friedel Crafts viene utilizzata per aggiungere un gruppo alchilico a una molecola.

Aree chiave coperte

1. Cos'è l'Acilazione di Friedel Crafts
      - Definizione, meccanismo di reazione
2. Cos'è l'alchilazione di Friedel Crafts
      - Definizione, meccanismo di reazione
3. Quali sono le somiglianze tra Friedel Crafts Acylation and Alkylation
      - Profilo delle caratteristiche comuni
4. Qual è la differenza tra l'Acilazione e l'alchilazione di Friedel Crafts
      - Confronto tra le principali differenze

 Termini chiave: Acyl Group, Alkyl Group, Friedel Crafts Acylation, Friedel Crafts Alchilazione

Cos'è l'Acilazione di Friedel Crafts

La reazione di acilazione di Friedel Crafts prevede l'attacco di un gruppo acilico ad un anello aromatico. Ciò avviene attraverso un meccanismo di sostituzione aromatica elettrofila. Qui, il gruppo acile è fornito da un composto di alogenuro acilico. Affinché questa reazione continui, è necessario un catalizzatore. Il catalizzatore più comunemente usato è AlCl₃.

Meccanismo di reazione

Il tipo di reazione è la sostituzione aromatica elettrofila e l'alogenuro acilico agisce come elettrofilo. Le strutture ad anello aromatiche sono ricche di elettroni grazie alla presenza di doppi legami. Il catalizzatore viene utilizzato per migliorare la reazione migliorando l'elettrofilicità dell'acido alogenuro acilico. Qui, il catalizzatore, AlCl₃ crea un complesso con il gruppo alogenuro dell'acido alogenuro acilico. L'alogenuro lascia quindi la molecola di alogenuro acilico, prendendo la coppia di elettroni di legame. Ciò fa sì che il gruppo acilico rimanente abbia una carica positiva (l'atomo di carbonio cui è stato attaccato l'alogenuro riceverà questa carica positiva). Quindi agisce come un elettrofilo. Questo elettrofilo è chiamato ione acillio. Può essere stabilizzato dalle strutture di risonanza. Gli elettrofili tendono a trovare elettroni per neutralizzare la loro carica positiva.

Figura 1: Friedel Crafts reazione di acilazione

Gli anelli aromatici sono ricchi di elettroni. Pertanto, questi anelli aromatici danno elettroni all'elettrofilo. Quindi, il gruppo acilico viene attaccato all'anello aromatico. Causa la partenza di un atomo di idrogeno nell'anello aromatico. In altre parole, un atomo di idrogeno nell'anello aromatico viene sostituito dal gruppo acilico.

Il complesso catalizzatore-alogenuro non è stabile. Pertanto, si separa risultando in uno ione alogenuro e nella molecola del catalizzatore. Questo ione alogenuro si stabilizza reagendo con lo ione idrogeno rilasciato dall'anello aromatico.

Figura 2: Prodotti finali di acetilazione di Friedel Crafts quando viene utilizzato cloruro di acile

Il meccanismo di reazione generale risulta in un anello aromatico sostituito, una molecola di alogenuro di idrogeno e il catalizzatore all'estremità. Poiché il catalizzatore viene rigenerato, può essere riutilizzato.

Cos'è l'alchilazione di Friedel Crafts

L'alchilazione di Friedel Crafts è il processo di aggiunta di un gruppo alchilico ad un anello aromatico. Lì, il gruppo alchilico è fornito da un alogenuro alchilico. Il meccanismo di reazione è una sostituzione aromatica elettrofila. Il catalizzatore utilizzato qui è tricloruro di alluminio (AlCl₃).

Meccanismo di reazione

Questa reazione è una reazione di sostituzione elettrofila. L'alogenuro alchilico fornisce il gruppo alchilico elettrofilo. Il catalizzatore forma un complesso con il gruppo alogenuro nell'alogenuro alchilico. Quindi l'alogenuro lascia l'alogenuro alchilico, prendendo la coppia di elettroni di legame. Questo dà una carica positiva al gruppo alchilico (l'alogenuro di atomo di carbonio è stato collegato per ottenere questa carica positiva). Quindi il gruppo alchilico agisce come un elettrofilo. Ha bisogno di elettroni da un altro composto per stabilizzarsi. L'elettrofilo formato è un carbocation. Questo carbocation tende a subire riarrangiamenti al fine di formare un carbocation più stabile.

Figura 3: Friedel Crafts Alchilazione Reazione

Gli anelli aromatici sono ricchi di elettroni grazie alla presenza di doppi legami. Quindi questi anelli aromatici possono dare elettroni all'elettrofilo alchilico. "Ciò comporta la sostituzione di un gruppo alchile spostando un atomo di idrogeno nell'anello aromatico. Questo atomo di idrogeno lascia l'anello aromatico come ione idrogeno.

Poiché il complesso di alogenuro di catalizzatore è instabile, il gruppo alogenuro viene rilasciato dal complesso e viene attaccato con lo ione idrogeno rilasciato dall'anello aromatico. Il catalizzatore è ora libero di essere riutilizzato.

Somiglianze tra Friedel Crafts Acylation and Alkylation

• Entrambe le reazioni sono utilizzate per aggiungere gruppi funzionali ad anelli aromatici.
• In entrambi i meccanismi, AlCl₃ fungere da catalizzatore.
• Entrambe le reazioni utilizzano l'alogenuro del gruppo funzionale che sarà collegato all'anello aromatico. Es .: alogenuro di alchile, alogenuro di acile.
• Entrambe le reazioni danno l'alogenuro di idrogeno come sottoprodotto.
• Entrambi i meccanismi di reazione sono reazioni di sostituzione aromatica elettrofila.

Differenza tra Friedel Crafts Acylation e Alchilazione

Definizione

Acilazione di Craftsel Friedel: La reazione di acilazione di Friedel Crafts prevede l'attacco di un gruppo acilico ad un anello aromatico.

Friedel Crafts Alkylation: L'alchilazione di Friedel Crafts è il processo di aggiunta di un gruppo alchilico ad un anello aromatico.

Gruppo scambiato

Acilazione di Craftsel Friedel: La reazione di acilazione di Friedel Crafts scambia un gruppo acilico.

Friedel Crafts Alkylation: La reazione di alchilazione di Friedel Crafts scambia un gruppo alchilico.

reagenti

Acilazione di Craftsel Friedel: L'acilazione di Friedel Crafts utilizza l'alogenuro di acile, un composto aromatico e un catalizzatore.

Friedel Crafts Alkylation: L'alchilazione di Friedel Crafts utilizza alogenuro di alchile, un composto aromatico e un catalizzatore.

electrophile

Acilazione di Craftsel Friedel: L'elettrofilo per l'acilazione di Friedel Crafts è un gruppo acilico con carica positiva.

Friedel Crafts Alkylation: L'elettrofilo per l'alchilazione di Friedel Crafts è un gruppo alchilico con carica positiva.

riordinamento

Acilazione di Craftsel Friedel: L'acilazione di Friedel Crafts comporta la formazione di strutture di risonanza del carbocation (ione di acillio) formato.

Friedel Crafts Alkylation: L'alchilazione di Friedel Crafts comporta il riarrangiamento del carbocation formato.

Conclusione

L'alchilazione di Friedel Crafts e l'alchilazione di Friedel Crafts sono due reazioni importanti tra una serie di reazioni di Friedel Crafts. Sebbene i meccanismi di reazione sembrino simili, si tratta di reazioni differenti dovute alla differenza degli elettrofili coinvolti in ciascuna reazione. La principale differenza tra l'acilazione e l'alchilazione di Friedel Crafts è che la reazione di acilazione di Friedel Crafts viene utilizzata per aggiungere un gruppo acilico a una molecola mentre la reazione di alchilazione di Friedel Crafts viene utilizzata per aggiungere un gruppo alchilico a una molecola..

Riferimenti:

1. Hunt, Ian R. "Acetilazione di Friedel-Crafts." Chem.ucalgary, disponibile qui. Accesso 10 settembre 2017.
2. Hunt, Ian R. "Alchilazione di Friedel-Crafts." Chem.ucalgary, disponibile qui. Accesso 11 settembre 2017.

Cortesia dell'immagine:

1. "Friedel-Crafts-acylation-overview" di Benjah-bmm27 - Opera propria (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia
2. "Friedel-Crafts-acylation-step-3" di Benjah-bmm27 - Opera propria (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia
3. "Meccanismo di Friedel Crafts" di Rifleman 82 - Wikipedia in inglese (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia