Differenza tra isomeri costituzionali e stereoisomeri

Differenza principale - Isomeri costituzionali vs Stereoisomeri

L'isomerismo è un fenomeno importante nella chimica organica che spiega perché ci sono composti che hanno la stessa formula molecolare con proprietà diverse. L'isomerismo può essere definito come la relazione tra due o più molecole aventi la stessa formula molecolare ma diverse strutture o disposizioni spaziali. Le principali categorie di isomeri sono isomeri strutturali o isomeri costituzionali e stereoisomeri. Il differenza principale tra isomeri costituzionali e stereoisomeri è quello gli isomeri costituzionali sono molecole che hanno la stessa formula molecolare ma differenti disposizioni atomiche mentre gli stereoisomeri sono molecole aventi la stessa formula molecolare e disposizione atomica ma disposizioni spaziali diverse.

Aree chiave coperte

1. Cosa sono gli isomeri costituzionali
      - Definizione, tipi, proprietà, esempi
2. Cosa sono gli Stereoisomeri
      - Definizione, tipi, proprietà, esempi
3. Qual è la differenza tra isomeri costituzionali e stereoisomeri
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: Isomerismo a catena, Chiralità, Isomeri Cis-trans, Isomeri costituzionali, Isomeria del gruppo funzionale, Isomeri geometrici, Isomerismo, Isomeri ottici, Isomerismo di posizione, Stereoisomeri, Isomeri strutturali

Cosa sono gli isomeri costituzionali

Sono anche chiamati isomeri costituzionali isomeri strutturali. Queste sono molecole che hanno la stessa formula molecolare ma differenti disposizioni atomiche. La disposizione atomica si riferisce al modo o all'ordine in cui gli atomi della molecola sono legati l'uno all'altro. Ciò si traduce negli isomeri costituzionali che hanno gruppi funzionali e gruppi laterali diversi l'uno dall'altro.

Secondo la posizione dell'isomerismo in una molecola, gli isomeri costituzionali sono classificati in pochi gruppi.

  • Isomerismo a catena
  • Posizione isomerismo
  • Isomeria del gruppo funzionale
  • metamerismo
  • tautomeria

Pochi di questi gruppi sono discussi di seguito.

Isomerismo a catena

L'isomerismo a catena è le diverse disposizioni della catena di carbonio di un particolare composto. Ad esempio, C5H12 composto può avere diverse strutture come sotto.   

Figura 01: Strutture lineari e ramificate di pentano sono isomeri costituzionali

Sopra le due immagini mostrano due differenti disposizioni atomiche di pentano. A causa di queste diverse disposizioni, due molecole hanno differenti proprietà chimiche e fisiche. Ma la massa molare delle due molecole sarebbe la stessa perché le composizioni atomiche sono le stesse.

Posizione Isomerismo

L'isomerismo di posizione si verifica quando gli stessi gruppi funzionali sono collegati a diversi atomi di carbonio in una catena di carbonio. In altre parole, la posizione del gruppo funzionale è diversa da una molecola all'altra, ma la catena del carbonio è la stessa.

Figura 02: posizione isomerismo di propanolo

Isomerismo del gruppo funzionale

Nell'isomeria del gruppo funzionale, la formula molecolare è la stessa, ma gli isomeri portano diversi gruppi funzionali.

Cosa sono gli Stereoisomeri

Gli stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare e la disposizione atomica, ma disposizioni spaziali diverse. I due gruppi principali di stereoisomeri sono;

  • Isomeri geometrici
  • Isomeri ottici

Isomeri geometrici

Vengono anche chiamati isomeri geometrici cis-trans isomeri. Questi isomeri si verificano sempre in coppia. I due isomeri sono i cis-isomero e il trans-isomero. Questi isomeri si verificano in molecole con doppio legame. La differenza tra questi due isomeri è l'attaccamento di un gruppo funzionale all'atomo di carbonio vinilico. (Il carbonio vinilico è l'atomo di carbonio che ha un doppio legame con un altro atomo di carbonio).

Figura 03: isomeri Cis-trans di C4H8

Isomeri ottici

Gli isomeri ottici si verificano in molecole con un carbonio chirale. Un carbonio chirale è un atomo di carbonio con quattro diversi gruppi collegati ad esso. Questo carbonio chirale provoca il verificarsi di uno stereoisomero, che è l'immagine speculare non sovrapponibile di quella molecola.

Figura 04: isomeri ottici di C3H8O3

Differenza tra isomeri costituzionali e stereoisomeri

Definizione

Isomeri costituzionali: Gli isomeri costituzionali sono molecole che hanno la stessa formula molecolare ma differenti disposizioni atomiche.

stereoisomeri: Gli stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare e la disposizione atomica, ma disposizioni spaziali diverse.

Disposizione degli atomi

Isomeri costituzionali: La disposizione degli atomi negli isomeri costituzionali è diversa da un isomero all'altro.

stereoisomeri: La disposizione degli atomi negli stereoisomeri è la stessa.

chiralità

Isomeri costituzionali: La chiralità è assente negli isomeri costituzionali.

stereoisomeri: La chiralità è presente negli stereoisomeri.

Proprietà chimiche e fisiche

Isomeri costituzionali: Gli isomeri costituzionali hanno proprietà chimiche e fisiche molto diverse.

stereoisomeri: Gli stereoisomeri hanno proprietà chimiche e fisiche relativamente vicine.

Conclusione

Gli isomeri costituzionali e gli stereoisomeri sono le principali classificazioni degli isomeri. La principale differenza tra gli isomeri costituzionali e gli stereoisomeri è che gli isomeri costituzionali sono molecole aventi la stessa formula molecolare ma differenti disposizioni atomiche mentre gli stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare e disposizione atomica ma disposizioni spaziali diverse.

Riferimenti:

1. Studyis "Stereoisomers". Study.com, n.d. Web. Disponibile qui. 30 giugno 2017. 
2. "Principi di base in chimica organica: isomeria strutturale". Progetto didattico aperto. N., n. Web. Disponibile qui. 30 giugno 2017. 

Cortesia dell'immagine:

1. "Cis-trans" per D.328 2008/03/10 19:38 (UTC) - elaborato da D.328 (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. "Isomeri strutturali" di V8rik - (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. "Milchsäure Enantiomerenpaar" di NEUROtiker (parlare) - Opera propria (di pubblico dominio) via Commons Wikimedia