Differenza tra benzene e fenile

Differenza principale - Benzene vs Phenyl

I composti aromatici sono composti aventi strutture anulari composte alternando singoli e doppi legami in quell'anello. La maggior parte dei composti aromatici sono composti da anelli di benzene. Il fenile è un derivato del benzene. La principale differenza tra benzene e fenile è questa il benzene è composto da sei atomi di idrogeno mentre il fenile è composto da cinque atomi di idrogeno.

Aree chiave coperte

1. Cos'è il benzene
      - Definizione, struttura, proprietà, applicazioni
2. Cos'è Phenyl
      - Definizione, struttura, proprietà, applicazioni
3. Quali sono le somiglianze tra Benzene e Fenile
      - Profilo delle caratteristiche comuni
4. Qual è la differenza tra Benzene e Phenyl
      - Confronto tra le principali differenze

Termini chiave: composti aromatici, benzene, elettrofilo, nucleofilo, fenolo, fenile

Cos'è il benzene

Il benzene è un idrocarburo liquido incolore, volatile e presente nel petrolio. È una struttura ad anello. Il formula chimica del benzene è C6H6. Tutti gli atomi di carbonio sono legati tra loro da tre singoli legami e tre doppi legami disposti in modo alternato. I sei atomi di idrogeno sono attaccati ai sei atomi di carbonio, uno per ogni carbonio. A causa della presenza di doppi legami, gli elettroni nei legami π sono combinati insieme, formando due nubi di elettroni posizionate sulla parte superiore e inferiore dell'anello benzenico. La nuvola di elettroni è parallela al piano dell'anello benzenico. Questa struttura del benzene fu proposta per la prima volta da Kekule (1872), quindi è chiamata come Struttura Kekule.

Figura 1: struttura del benzene

Tutti gli atomi di carbonio nell'anello benzenico sono sp2 ibridato. Sebbene la lunghezza del legame del singolo legame C-C sia maggiore del doppio legame C = C in generale, tutti i legami del benzene sono della stessa lunghezza. A causa della formazione di nubi di elettroni, la lunghezza del legame di Benzene è da qualche parte tra la lunghezza di un singolo legame e un doppio legame. Il benzene è una struttura planare e può essere utilizzato per la sintesi di molti altri composti avanzati grazie alla sua disponibilità per le sostituzioni sull'anello.

Figura 2: due nuvole di elettroni di benzene

L'anello del benzene è ricco di elettroni. Pertanto, il benzene è sufficientemente nucleofilo. Pertanto, la principale reazione che il benzene può subire è la sostituzione elettrofila. Il benzene può condividere i suoi elettroni con gli elettrofili. I componenti elettrofili sono molecole che mancano di elettroni per diventare stabili.

Cos'è Phenyl

Il fenile è un gruppo derivato dal benzene e può essere combinato con un'altra molecola. Il formula chimica del gruppo fenilico è C6H5. È anche composto da doppi legami alternati come nell'anello benzenico. Il gruppo fenile ha un punto vacante in cui manca un atomo di idrogeno. Quindi questo gruppo può essere attaccato a una molecola diversa attraverso questo punto. Questo rende il gruppo fenilico molto reattivo.

Alcune persone pensano che il gruppo fenilico e il gruppo benzilico siano gli stessi. Ma sono molto diversi perché il gruppo benzilico ha un -CH2- gruppo attaccato all'anello benzenico.

La molecola più comune in cui si trova il gruppo fenile è il fenolo. Lì, il gruppo fenilico è legato al gruppo -OH.

Figura 3: gruppo fenile (in colore blu)

Figura 3: gruppo fenile (in colore blu)

Somiglianze tra benzene e fenile

  • Entrambe le molecole sono composte da sei atomi di carbonio.
  • Entrambe sono strutture ad anello.
  • Entrambe sono strutture planari.
  • L'ibridazione dell'atomo di carbonio è sp2 sia in benzene che in fenile.
  • La lunghezza del legame tra gli atomi di carbonio è uguale (1,4 A0).

Differenza tra benzene e fenile

Definizione

Benzene: Il benzene è un idrocarburo liquido incolore, volatile e presente nel petrolio.

fenile: Il fenile è un gruppo derivato dal benzene e può essere combinato con un'altra molecola.

Numero di atomi di idrogeno

Benzene: Il benzene ha sei atomi di idrogeno.

fenile: Il fenile ha cinque atomi di carbonio.

Stabilità

Benzene: Il benzene è stabile quando è solo.

fenile: Phenyl non è stabile da solo.

Formula chimica

Benzene: La formula chimica del benzene è C6H6.

fenile: La formula chimica del fenile è C6H5.

Conclusione

Il benzene è ampiamente usato nella sintesi di diversi composti importanti. Ma bisogna fare attenzione quando si sceglie il benzene per prodotti che hanno stretti rapporti con il consumo umano. Questo perché è stato scoperto che il benzene ha effetti cancerogeni. Il fenile è un sostituente derivato dal benzene. La principale differenza tra benzene e fenile è che il benzene è composto da sei atomi di idrogeno mentre il fenile è composto da cinque atomi di idrogeno.

Riferimenti:

1. "The Phenyl Group." Chemistry LibreTexts. N.p, 21 luglio 2016. Web. Disponibile qui. 21 giugno 2017. 
2. "Fenil o benzilico?" Hunt, Ian R. Benzene come sostituto. N., n. Web. Disponibile qui. 21 giugno 2017. 

Cortesia dell'immagine:

1. "Diagramma strutturale benzene" di Vladsinger - Opera propria (di dominio pubblico) via Commons Wikimedia
2. "Phenyl Group General Formulas V" Von Jü - Eigenes Werk (CC0) via Commons Wikimedia
3. "Benzene Quadrupole" di Michael.hell in lingua inglese Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia