Differenza tra Amine e Amide

Differenza principale - Amine vs Amide

Ammine e ammidi sono due tipi di composti trovati nel campo della chimica organica. Sebbene entrambi i tipi siano composti da atomi di azoto insieme ad altri atomi, vi sono caratteristiche e proprietà distinte presenti nelle ammine e nelle ammidi. La principale differenza tra ammina e ammide è la presenza di un gruppo carbonile nella loro struttura; le ammine non hanno gruppi carbonilici attaccati all'atomo di azoto mentre le ammidi hanno un gruppo carbonile attaccato ad un atomo di azoto.

Aree chiave coperte

1. Cos'è un'ammina
      - Definizione, struttura, proprietà, classificazione
2. Cos'è un Amide
      - Definizione, struttura, proprietà, classificazione
3. Quali sono le somiglianze tra Amine e Amide
      - Proprietà comuni
4. Qual è la differenza tra Amine e Amide
      - Confronto tra le principali differenze

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Cos'è un'ammina?

Un'ammina è un derivato dell'ammoniaca. È composto da uno o più gruppi alchilici che sostituiscono gli atomi di idrogeno in ammoniaca (NH₃) molecola. Pertanto, il gruppo alchilico è direttamente legato all'atomo di azoto. Secondo il numero di gruppi alchilici che sono stati attaccati all'atomo di azoto, le ammine sono classificate in tre grandi gruppi.

Classificazione di ammina

Ammine primarie - Un gruppo alchilico è collegato all'atomo di azoto.

Ammine secondarie - Due gruppi alchilici sono attaccati all'atomo di azoto.

Amine terziarie - Tre gruppi alchilici sono attaccati all'atomo di azoto.

Figura 1: ammina primaria (a sinistra), ammina secondaria (a destra), ammina terziaria (in basso) Nota che i gruppi R1 e R2 possono essere uguali o diversi nelle ammine secondarie e terziarie.

Secondo il tipo di gruppo alchilico che è stato allegato, le ammine sono ulteriormente classificate come,

Amine alifatiche - Non sono presenti strutture ad anello

Ammine aromatiche - Strutture ad anello presenti

Le ammine alifatiche hanno gruppi alchilici lineari o ramificati collegati direttamente all'atomo di azoto. Le ammine aromatiche hanno un atomo di azoto direttamente collegato ad una struttura ad anello aromatica.

Le ammine primarie e secondarie hanno atomi di H legati direttamente all'atomo di azoto. Pertanto, le ammine primarie e secondarie sono in grado di avere legami a idrogeno. Le ammine terziarie non hanno atomi di H per creare legami a idrogeno. Ma tutti i tipi di ammina possono avere legami idrogeno intermolecolari con acqua (H₂O) a causa della presenza di una coppia di elettroni solitari sull'atomo di azoto. Pertanto, ammine a basso peso molecolare possono essere dissolte in acqua.

Come l'ammoniaca, anche le ammine fungono da basi. Le ragioni della basicità includono la presenza di una coppia solitaria sull'atomo di azoto, la presenza di gruppi alchilici (i gruppi alchilici migliorano la basicità dei composti donando elettroni all'atomo di azoto), ecc..

Cos'è un Amide?

Le ammidi sono composti organici aventi un gruppo carbonilico attaccato direttamente all'atomo di azoto. Le ammidi possono anche essere classificate come ammidi alifatiche e aromatiche. Le ammidi alifatiche sono classificate in tre gruppi come segue.

Classificazione di ammidi

Amide primario - l'atomo di azoto non è legato a nessun gruppo alchilico

Secondaria Amide - l'atomo di azoto è legato ad un singolo gruppo alchile

Terziario Amide - l'atomo di azoto è legato a due gruppi alchilici

Le ammidi sono derivate da ammoniaca deprotonata. Questa ammoniaca deprotonata può essere collegata a un gruppo acilico (R-C = O) e formare un'ammide. Le ammidi sono formate anche da acidi carbossilici. Lì, il gruppo ossidrile (-OH) di acido carbossilico viene sostituito con ammoniaca deprotonata.

Figura 2: Primaria (sinistra), secondaria (destra) e terziaria (in basso) Amides

Somiglianze tra ammine e ammide

• Entrambe le ammine e le ammidi sono solubili in acqua a causa della presenza di un gruppo -NH.

• Questi gruppi -NH possono creare legami idrogeno intermolecolari con molecole d'acqua.

• Le ammine e le ammidi sono classificate in composti alifatici e aromatici in base alla presenza o all'assenza di una struttura ad anello.

• Le ammine e le ammidi sono classificate anche come composti primari, secondari o terziari in base al numero di gruppi alchilici attaccati all'atomo di azoto

Differenza tra Amine e Amide

Definizione

Amine: L'ammina è un composto organico costituito da uno o più atomi di azoto legati con gruppi alchilici.

amide: L'ammide è un composto organico costituito da un gruppo di ammonio deprotonato con un gruppo acilico.

Struttura

Amine: Le ammine non hanno gruppi carbonilici nella loro struttura.

amide: Le ammidi hanno gruppi carbonilici.

atomi

Amine: Le ammine sono composte da atomi di C, H e N.

amide: Le ammidi sono composte da atomi di tipo C, H, N e O.  

Proprietà chimiche

Amine: Le ammine mostrano basicità.

amide: Le ammidi mostrano caratteristiche acide.

Stato fisico

Amine: La maggior parte delle ammine a basso peso molecolare sono gas a temperatura ambiente o facilmente vaporizzabili.

amide: La maggior parte delle ammidi sono solide a temperatura ambiente.

Punti di ebollizione

Amine: Le ammine hanno punti di ebollizione relativamente più bassi.

amide: Le ammidi hanno punti di ebollizione relativamente alti.

Conclusione

Entrambe le ammine e le ammidi sono azoto (N) contenente composti organici. Ma sono diversi gli uni dagli altri in base alle loro proprietà fisiche e chimiche. La principale differenza tra ammina e ammide dipende dalla presenza o dall'assenza di gruppi carbonilici attaccati al loro atomo di azoto.

Riferimenti:

1. "Proprietà fisiche delle ammidi". Chemistry LibreTexts. Libretexts, 08 dic. 2016. Web. Disponibile qui. 12 giugno 2017. 

Cortesia dell'immagine:

1. "Primary-amine-2D-general" di Kes47 (dominio pubblico) via Commons Wikimedia
2. "Secondario-ammina-2D-generale" di Kes47 (dominio pubblico) via Commons Wikimedia
3. "Amine-2D-general" di Kes47 (dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
4. "Amide- (primary) -skeletal" di Benjah-bmm27 (Public Domain) via Commons Wikimedia
5. "Sec. Amide Structural Formulas V.1 "di Jü - Opera propria (di dominio pubblico) tramite Commons Wikimedia
6. "Amide- (terziario) -skeletal" di Benjah-bmm27 (Dominio pubblico) via Commons Wikimedia