Differenza tra la configurazione R e S

Il differenza fondamentale tra la configurazione R e S è che la configurazione R è la disposizione spaziale di Isomero R, che ha la sua direzione relativa di ordine di priorità in senso orario mentre la configurazione S è la disposizione spaziale dell'isomero S che ha la sua direzione relativa di ordine di priorità in senso antiorario. Qui, la direzione relativa dell'ordine di priorità è l'ordine discendente delle priorità dei sostituenti.

Gli isomeri R e S sono molecole organiche aventi un centro chirale, che è un atomo di carbonio che ha quattro diversi sostituenti collegati ad esso. Questi sostituenti vengono elencati in base alla loro priorità (la priorità viene determinata utilizzando le regole CIP come descritto di seguito).

CONTENUTO

1. Panoramica e differenza chiave
2. Cos'è la configurazione R
3. Cos'è la configurazione S
4. Somiglianze tra la configurazione R e S
5. Confronto affiancato - Configurazione R vs S in formato tabulare
6. Sommario

Cos'è la configurazione R?

Un isomero è ciascuno di due o più composti con la stessa formula ma una diversa disposizione di atomi nella molecola. La configurazione R è la disposizione spaziale dell'isomero R. Pertanto, l'isomero R ha la sua direzione relativa dell'ordine di priorità in senso orario. La base per determinare la priorità dei sostituenti collegati al centro chirale sono le regole CIP (regole di Cahn-Ingold-Prelog). Le regole CIP sono le seguenti:

• Innanzitutto, considera gli atomi che si collegano direttamente al centro chirale. Quando il numero atomico è più alto, anche la sua priorità aumenta. Pertanto, se un sostituente contiene un atomo con un numero atomico elevato legato direttamente al centro chirale, quel sostituente ottiene la priorità più alta rispetto agli altri.
• Se due sostituenti hanno atomi legati direttamente con numeri atomici uguali, allora considera il numero atomico dell'atomo successivo in quei sostituenti. Dobbiamo controllare gli atomi dei sostituenti uno per uno fino a quando arriva un punto di differenza.

Figura 01: configurazioni R e S

Dopo aver determinato le priorità di ciascun sostituente, dovremmo osservare la direzione dell'ordine delle priorità attorno al centro chirale; vale a dire, dalla priorità più alta al sostituente con priorità più bassa. Se la direzione è in senso orario, la configurazione dell'isomero viene denominata come configurazione R. La lettera "R" deriva dalla parola latina "Rectus”. Significa "destrimano".

Cos'è la configurazione S?

La configurazione S è la disposizione spaziale dell'isomero S. L'isomero S ha una disposizione diversa da quella dell'isomero R della stessa molecola. La lettera "S" deriva dalla parola latina "Sinister" e significa "Mano sinistra". A differenza della configurazione R, la configurazione S ha la direzione antioraria dei sostituenti; vale a dire, dalla priorità più alta alla priorità più bassa.

Quali sono le somiglianze tra la configurazione R e S?

• Entrambe le configurazioni R e S hanno la stessa formula chimica e disposizione atomica
• Entrambi hanno le masse molari simili.

Qual è la differenza tra la configurazione R e S?

R vs S Configurazione
La configurazione R è la disposizione spaziale dell'isomero R.	La configurazione S è la disposizione spaziale dell'isomero S.
Priorità dei sostituenti
L'isomero R ha la sua direzione relativa dell'ordine di priorità in senso orario.	L'isomero S ha la sua direzione relativa dell'ordine di priorità in senso antiorario.
Nome
La lettera "R" deriva dalla parola latina "Rectus” che significa "mano destra".	La lettera "S" deriva dalla parola latina "Sinister”. Significa "mancino".
Disposizione spaziale
La disposizione spaziale della configurazione R è diversa da quella della configurazione S della stessa molecola.

Riepilogo - Configurazione R vs S

I composti organici aventi centri chirali hanno configurazioni R e S. Gli isomeri R e S sono le molecole correlate di queste configurazioni, rispettivamente. La base della configurazione R e S è la priorità dei sostituenti collegati al centro chirale. Per riassumere il confronto; la differenza tra la configurazione R e S è che l'isomero R ha la sua direzione relativa dell'ordine di priorità in senso orario. E, al contrario, l'isomero S ha la sua direzione relativa dell'ordine di priorità in senso antiorario.

Riferimento:

1. Libretexts. "Absolute Configuration: R-S Sequence Rules." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6 nov. 2017. Disponibile qui  
2. Hunt, Ian R. R / S Nomenclature. Disponibile qui  
3. "Configurazione assoluta". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 aprile 2018. Disponibile qui  

Cortesia dell'immagine:

1.'Configurazioni CIP-RS 'By Fabiuccio ~ enwikibooks in inglese Wikibooks (Public Domain) via Commons Wikimedia