Differenza tra EDG ed EWG

Il differenza fondamentale tra EDG ed EWG è che il L'EDG (acronimo di Electron Donating Groups) può aumentare la densità elettronica di un sistema pi coniugato mentre l'EWG (acronimo di Electron Withdrawing Groups) riduce la densità elettronica di un sistema pi coniugato.

EDG ed EWG sono gruppi direttivi aromatici elettrofili. Entrambe sono forme di sostituenti che possiamo trovare nei composti organici.

CONTENUTO

1. Panoramica e differenza chiave
2. Cos'è l'EDG
3. Cos'è EWG
4. Confronto affiancato - EDG vs EWG in forma tabulare
5. Sommario

Cos'è l'EDG?

EDG sta per gruppi di donatori di elettroni. Li chiamiamo anche "gruppi di rilascio di elettroni (ERG)". Questi sono sostituenti in composti organici che possono donare parte della sua densità elettronica in un sistema pi coniugato. Questo viene fatto tramite effetto di risonanza o effetto induttivo. Questo rende il sistema di elettroni pi più nucleofilo.

Ad esempio, EDG, quando collegato ad un anello benzenico, l'anello benzenico può subire reazioni di sostituzione elettrofila. Questo perché l'EDG aumenta la densità elettronica dell'anello benzenico. Tuttavia, il benzene di solito subisce questo tipo di reazione di sostituzione elettrofila. Quindi l'EDG può aumentare la velocità di reazione. Pertanto, chiamiamo questi sostituenti come gruppi attivanti per gli anelli aromatici. Alcuni esempi di EDG includono fenossido, ammine primarie, secondarie e terziarie, etere, fenoli, ecc.

Cos'è EWG?

EWG sta per gruppi di prelievo di elettroni. Ha l'effetto opposto a quello dell'EDG su un anello aromatico. Pertanto, rimuove la densità di elettroni da un sistema di elettroni pi. Questo rende il sistema di elettroni pi più elettrofilo. Quindi quando questi gruppi si attaccano agli anelli del benzene, ridurranno la velocità di reazione delle reazioni di sostituzione elettrofila.

Figura 01: Nitrobenzene ha un gruppo nitro come EWG

Inoltre, l'EWG può disattivare gli anelli aromatici. Questo viene fatto tramite effetto di risonanza o effetto di ritiro induttivo. Per il benzene, questi gruppi possono rendere le posizioni orto e para meno nucleofile. Quindi, l'anello benzenico tende a subire reazioni di addizione elettrofila in posizioni meta. Alcuni esempi di EWG comprendono trialogenuri, solfonati, ammonio, aldeidi, chetoni, esteri, ecc..

Qual è la differenza tra EDG ed EWG?

EDG sta per gruppi di donatori di elettroni mentre EWG sta per gruppi di prelievo di elettroni. Entrambi questi sono "gruppi direttivi aromatici elettrofili". Come differenza chiave tra EDG ed EWG, possiamo dire che l'EDG può aumentare la densità elettronica di un sistema pi coni coniugato mentre l'EWG diminuisce la densità elettronica di un sistema pi coniugato. Fondamentalmente, l'EDG può donare elettroni mentre l'EWG può ricevere elettroni. Inoltre, l'EDG può aumentare la nucleofilicità degli anelli aromatici, che è la funzione opposta di EWG; diminuisce la nucleofilicità degli anelli aromatici. Entrambi questi sostituenti mostrano effetti significativi sulle reazioni di sostituzione elettrofila dei sistemi pi coniugati come l'anello benzenico; L'EDG può aumentare la velocità di reazione delle reazioni di sostituzione elettrofila degli anelli aromatici mentre l'EWG può ridurre la velocità di reazione delle reazioni di sostituzione elettrofila degli anelli aromatici.

L'infografica qui sotto elenca più dettagli sulla differenza tra EDG ed EWG.

Riepilogo: EDG vs EWG

Sia EDG che EWG sono gruppi direttivi aromatici elettrofili. Mostrano funzioni opposte se attaccate ad anelli aromatici. Pertanto, possiamo indicare la differenza chiave tra EDG ed EWG come; EDG può aumentare la densità elettronica di un sistema pi coniugato mentre EWG diminuisce la densità elettronica di un sistema pi coniugato.

Riferimento:

1. Hunt, Ian R. "Ch12: Effetti del sostituente". Ch 13 - Nozioni di base NMR. Disponibile qui  
2. "Gruppi elettrofili di direzione aromatica". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 luglio 2018. Disponibile qui  

Cortesia dell'immagine:

1. "Nitrobenzene risonanza" di Ed (Edgar181) - Opera propria, (Public Domain) via Commons Wikimedia