Differenza tra le reazioni SN1 e SN2

Differenza principale - S_N1 vs S_N2 reazioni

S_N1 e S_N2 sono due diversi tipi di reazioni di sostituzione nucleofila in chimica organica. Ma S_N1 rappresenta le reazioni unimolecolari, in cui la velocità di reazione può essere espressa da, rate = K [R-LG]. A differenza di S_N1, S_N2 rappresenta le reazioni bimolecolari e la velocità di reazione può essere espressa da, rate = K '[R-LG] [Nu^-]. Inoltre, S_N1 percorso è un processo a più fasi e S_N2 pathway è un processo a singolo passaggio. Questo è il differenza principale tra S_N1 e S_N2 reazioni.

Cos'è S_N1 reazione

S_N1 indica le reazioni di sostituzione nucleofila unimolecolari in chimica organica. Il loro passo determinante del meccanismo dipende dalla decomposizione di una singola specie molecolare. Quindi, il tasso di una S_N1 reazione può essere espressa da rate = K [R-LG]. Inoltre, S_N1 è una reazione a più fasi, che forma uno stato intermedio e diversi stati di transizione durante la reazione. Questo intermedio è un carbocation più stabile e la reattività della molecola dipende dal gruppo R-. La figura seguente illustra il meccanismo di una S_N1 reazione.

Al primo passaggio, la perdita del gruppo uscente (LG) forma un carbocation più stabile. Questo è il passo più lento o il passo che determina la velocità del meccanismo. Successivamente, i nucleofili attaccano rapidamente il carbonio elettrofilo per formare un nuovo legame. Il diagramma del profilo energetico di S_N1 reazione data in basso esprime la variazione di energia con le coordinate di reazione.

Inoltre, il tasso di un S_N1 reazione dipende dal legame della catena laterale alchilica con il gruppo uscente. La reattività dei gruppi R può essere ordinata come segue.

Ordine di reattività: (CH₃)₃C-> (CH₃)₂CH-> CH₃CH₂-  > CH₃-

In una S_N1 reazione, la fase di determinazione della velocità è la perdita del gruppo in partenza per formare il carbocation intermedio. Tra primario, secondario e terziario, il carbocation terziario è molto stabile e più facile da formare. Pertanto, i composti con un gruppo terziario R aumentano la velocità di S_N1 reazione. Allo stesso modo, la natura del gruppo in partenza influenza il tasso di S_N1 reazione, perché la migliore partenza, più veloce la S_N1 reazione. Ma la natura del nucleofilo non è importante in una S_N1 reazione poiché il nucleofilo non è coinvolto nella fase di determinazione della velocità.

Cos'è S_N2 reazione

S_N2 indica le reazioni di sostituzione nucleofila bimolecolare in chimica organica. In questo meccanismo, la separazione del gruppo in partenza e la formazione del nuovo legame avvengono in modo sincrono. Pertanto, due specie molecolari coinvolgono la fase di determinazione della velocità, e questo porta al termine reazione di sostituzione nucleofila bimolecolare o SN2. La velocità della reazione SN2 può essere espressa da rate = K [R-LG] [Nu^-]. Nella chimica inorganica, questa reazione viene anche chiamata "sostituzione associativa" o "meccanismo di scambio". La seguente figura illustra il meccanismo di S_N2 reazione.

Qui, il nucleofilo attacca la direzione opposta del gruppo uscente. Quindi, S_N2 reazione porta sempre a un'inversione di stereochimica. Questa reazione funziona meglio con alogenuri metilici e primari perché i gruppi alchilici voluminosi bloccano l'attacco sul retro del nucleofilo. Inoltre, la stabilità del gruppo uscente come anione e la forza del suo legame con l'atomo di carbonio influenzano entrambi la velocità di reazione.

Le seguenti figure illustrano il diagramma del profilo energetico di S_N1 e S_N2 reazioni.

Differenza tra S_N1 e S_N2 reazioni

Vota la legge

S_N1 reazione: S_N1 La reazione è unimolecolare e una reazione del primo ordine. Quindi il substrato influenza la velocità di reazione.

S_N2 reazione: S_N2 La reazione è bimolecolare o una reazione di secondo ordine. Quindi, sia il substrato che il nucleofilo influenzano la velocità di reazione.

Espressione del tasso

S_N1 reazione: Questo è espresso come rate = K [R-LG]

S_N2 reazione: Questo è espresso come rate = K '[R-LG] [Nu^-]

Numero di passaggi nella reazione

S_N1 reazione: S_N1 La reazione ha solo 1 passaggio.

S_N2 reazione: S_N2 La reazione ha 2 passaggi.

Formazione di Carbocation

S_N1 reazione: Una carbocationia stabile si forma durante la reazione.

S_N2 reazione: Durante la reazione non si forma un carbocatione perché la separazione del gruppo in partenza e la formazione del nuovo legame avvengono contemporaneamente.

Stati intermedi

S_N1 reazione: Questo ha generalmente due stati intermedi.

S_N2 reazione: Questo ha generalmente uno stato intermedio.

Fattore chiave della reazione / Big Barrier

S_N1 reazione: La stabilità della carbocation è il fattore chiave della reazione.

S_N2 reazione: L'impedimento sterico è il fattore chiave della reazione.

Ordine di reattività basato sul gruppo -R

S_N1 reazione: III^ry> II^ry>> I^ry

S_N2 reazione: io^ry> II^ry>> III^ry

Requisiti di Nucleophile per procedere alla reazione

S_N1 reazione: È necessario un nucleofilo debole o neutro.

S_N2 reazione: È richiesto un forte nucleofilo.

Reagenti favorevoli alla reazione

S_N1 reazione: Protettivo polare come l'alcol è un solvente favorevole.

S_N2 reazione: Aprotic polari come DMSO e acetone sono solventi favorevoli.

stereochimica

S_N1 reazione: Il prodotto può essere una miscela racemica perché può verificarsi la ritenzione o l'inversione della stereochimica.

S_N2 reazione: L'inversione della stereochimica accade continuamente.

Cortesia dell'immagine:

"Effetti solventi sulle reazioni SN1 e SN2" di Chem540f09grp12 - Opera propria (dominio pubblico) via Commons Wikimedia