Differenza tra E e Z Isomeri

Il differenza fondamentale tra gli isomeri E e Z è quello Gli isomeri E hanno i sostituenti con priorità maggiore nei lati opposti mentre gli isomeri Z hanno i sostituenti con priorità maggiore sullo stesso lato.

La nomenclatura E-Z è un sistema di notazione per denominare diversi isomeri aventi la stessa formula chimica, ma disposizioni spaziali diverse. Inoltre, gli isomeri E e Z sono alcheni. Questi isomeri prendono il loro nome in base alla posizione dei sostituenti collegati al doppio legame dell'alchene.

CONTENUTO

1. Panoramica e differenza chiave
2. Cosa sono E Isomers
3. Cosa sono gli isomeri Z.
4. Confronto affiancato - Isomeri E vs Z in forma tabulare
5. Sommario

Cosa sono E Isomers?

Gli isomeri E sono alcheni aventi i sostituenti con priorità maggiore sui lati opposti del doppio legame. La lettera "E" proviene da entgegen in tedesco, che significa "opposto". La base della notazione E-Z è un insieme di regole note come regole di priorità. Sono le regole di Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Queste sono un insieme di regole per nominare le molecole organiche, per specificarle in modo non equo.

I passaggi per nominare una molecola usando le regole CIP sono i seguenti;

1. Identificare centri chirali o doppi legami presenti nella molecola.
2. Determina le priorità dei sostituenti collegati al centro chirale o al doppio legame.
3. Utilizzare il sistema R / S o il sistema E / Z per denominare il composto.

Le priorità dei sostituenti

• Innanzitutto considera gli atomi direttamente legati al centro chirale o al doppio legame - più alto è il numero atomico, più alta è la priorità
• Se sono presenti atomi uguali, allora c'è un pareggio. Quindi controllare i gruppi di sostituenti per trovare un punto di differenza nel numero atomico.
• Se c'è ancora un legame, considera gli atomi legati a ciascuno degli atomi nella catena principale e controlla se c'è un punto di differenza.

Figura 01: nomenclatura E-Z di 3-metilpent-2-ene

Nell'immagine sopra, l'isomero E ha sostituenti ad alta priorità sui lati opposti del doppio legame mentre l'isomero Z ha quei sostituenti sullo stesso lato.

Nel determinare la priorità dei sostituenti, considerare prima gli atomi direttamente legati al doppio legame; nell'esempio precedente, ci sono tre atomi di carbonio (C) e un atomo di idrogeno (H). Pertanto, vi è un legame perché uno dei due atomi di carbonio vinilico (atomi di carbonio nel doppio legame) hanno atomi di carbonio legati direttamente. Quindi, per determinare il gruppo ad alta priorità, considera l'atomo che viene dopo questi atomi di carbonio direttamente legati. Poiché il gruppo sostituente attaccato a questo carbonio vinilico è un gruppo metile (-CH₃) e un gruppo etilico (-CH₂CH₃), la priorità è data al gruppo etile. Questo perché l'atomo arriva dopo che l'atomo di carbonio legato direttamente (direttamente legato al carbonio vinilico) è un atomo di idrogeno nel gruppo metilico e un carbonio nel gruppo etilico.

Cosa sono gli isomeri Z.?

Gli isomeri Z sono alcheni aventi i sostituenti con priorità maggiore sullo stesso lato del doppio legame. La lettera "Z" viene da zusammenin tedesco, che significa "insieme".

Figura 02: Nomenclatura E-Z di 2-butene

Nell'immagine sopra, i sostituenti con alta priorità sono sullo stesso lato del doppio legame nell'isomero Z mentre l'isomero E ha quei sostituenti nei lati opposti. Inoltre, le regole CIP determinano la priorità di questi sostituenti. Per l'esempio precedente, gli atomi direttamente legati al carbonio a doppio legame sono atomi di carbonio (C) di gruppi metilici e atomi di idrogeno (H). Poiché l'atomo di carbonio (14) ha un alto numero atomico rispetto all'idrogeno (1), l'alta priorità è per il gruppo metilico (-CH₃).

Qual è la differenza tra E e Z Isomeri?

E Isomeri vs Z Isomeri
Gli isomeri E sono alcheni aventi i sostituenti con priorità maggiore sui lati opposti del doppio legame.	Gli isomeri Z sono alcheni aventi i sostituenti con priorità maggiore sullo stesso lato del doppio legame.
Significato della nomenclatura
La lettera "E" proviene da entgegen in tedesco, che significa "opposto".	La lettera "Z" viene da zusammenin tedesco, che significa "insieme".
Relazione con altre nomenclature
Gli isomeri E degli alcheni appartengono alla categoria degli isomeri trans.	Gli isomeri Z degli alcheni appartengono alla categoria degli isomeri cis.

Sommario - E vs Z isomeri

La notazione E-Z o la nomenclatura sono usate per denominare isomeri aventi la stessa formula molecolare e la stessa struttura spaziale, dando a ciascun isomero un'unicità. La differenza tra gli isomeri E e Z è che gli isomeri E hanno i sostituenti con priorità maggiore nei lati opposti mentre gli isomeri Z hanno i sostituenti con priorità maggiore sullo stesso lato.

Riferimento:

1. "Notazione E-Z". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10 aprile 2018. Disponibile qui  
2. Libretexts. "19.7: Notazione E, Z". Chemistry LibreTexts, Libretexts, 26 giugno 2017. Disponibile qui 
3. Libretexts. "3.6 Regole del Prelog di Cahn-Ingold." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 luglio 2016. Disponibile qui 

Cortesia dell'immagine:

1.'EZNotation'By Pete Davis - Opera propria, (Public Domain) via Commons Wikimedia 
2.'EZNotation'By Pete Davis - Proprio lavoro, (Public Domain) via Commons Wikimedia